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      L(+)-抗壞血酸
      
                
      
                    日期：2024-04-28      分類：新聞中心                 
      
                
      
					
          						L(+)-抗壞血酸結(jié)構(gòu)式
      

      結(jié)構(gòu)式
      

      



      
物競編號
0147

      

      
分子式
C6H8O6

      

      
分子量
176.12

      

      
標(biāo)簽


                              丙種維生素,
      

                              維生素C,
      

                              抗壞血酸,
      

                              2,3,4,5,6-五羥基-2-己烯酸-4-內(nèi)酯,
      

                              L-Threoascorbic acid,
      

                              Antiscorbutic vitamin,
      

                              Vitamin C,
      

                              L-Ascorbic acid,
      

                              3-Oxo-L-gulofuranolactone,
      

                              抗氧化劑,
      

                              食品營養(yǎng)強(qiáng)化劑,
      

                              色譜分析試劑,
      

                              酯類溶劑
      
      		

      
      

      


      編號系統(tǒng)
      

      CAS號：50-81-7
      

      MDL號：MFCD00064328
      

      EINECS號：200-066-2
      

      RTECS號：CI7650000
      

      BRN號：84272
      

      PubChem號：24891042
      

      物性數(shù)據(jù)
      

      
    		1.      性狀： 通常是片狀，有時是針狀的單斜晶體。 2.      密度（g/mL,20/4℃）： 1.954
      

      3.      相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：未確定
      

      4.      熔點(diǎn)（oC）：191（微分解）
      

      5.      沸點(diǎn)（oC,常壓）：1.65
      

      6.      晶相相標(biāo)準(zhǔn)燃燒熱(焓)(kJ·mol-1)：-2339.8
      

      7.      晶相標(biāo)準(zhǔn)聲稱熱(焓)( kJ·mol-1)：-1164.6
      

      8.      閃點(diǎn)（oC）：未確定
      

      9.      比旋光度（o）：［a］25/D+20.5°-+21.5°(c=1)
      

      10.   自燃點(diǎn)或引燃溫度（oC）：未確定
      

      11.   蒸氣壓（kPa,25oC）：未確定
      

      12.   飽和蒸氣壓（kPa,60oC）：未確定
      

      13.   燃燒熱（KJ/mol）：未確定
      

      14.   臨界溫度（oC）：未確定
      

      15.   臨界壓力（KPa）：未確定
      

      16.   油水（辛醇/水）分配系數(shù)的對數(shù)值：未確定
      

      17.   爆炸上限（%,V/V）：未確定
      

      18.   爆炸下限（%,V/V）：未確定
      

      19.   溶解性：易溶于水， 略溶于乙醇， 不溶于氯仿、 、 、 石油醚、 油類和脂肪。
      

      

      毒理學(xué)數(shù)據(jù)
      

      1、   急性毒性：LD50：5000mg/Kg（大白鼠經(jīng)口）
      

      

      生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)
      

      
    		暫無
    	
      

      分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
      

      1、   摩爾折射率：35.26
      

      2、   摩爾體積（cm3/mol）：90.1
      

      3、   等張比容（90.2K）：310.3
      

      4、   表面張力（dyne/cm）：140.5
      

      5、   介電常數(shù)（F/m）：
      

      6、   偶極距（D）：
      

      7、   極化率（10-24cm3）：13.97
      

      

      計算化學(xué)數(shù)據(jù)
      

      1.疏水參數(shù)計算參考值（XlogP）:無
      

      2.氫鍵供體數(shù)量:4
      

      3.氫鍵受體數(shù)量:6
      

      4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:2
      

      5.互變異構(gòu)體數(shù)量:8
      

      6.拓?fù)浞肿訕O性表面積107
      

      7.重原子數(shù)量:12
      

      8.表面電荷:0
      

      9.復(fù)雜度:232
      

      10.同位素原子數(shù)量:0
      

      11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:2
      

      12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
      

      13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
      

      14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
      

      15.共價鍵單元數(shù)量:1
      

      

      性質(zhì)與穩(wěn)定性
      

      1.在干燥空氣中比較穩(wěn)定，不純和許多天然產(chǎn)品，能被空氣和光線氧化，其水溶液不穩(wěn)定，很快氧化成脫氫抗壞血酸，尤其是在中性或堿性溶液中很快被氧化，遇光、熱、鐵和銅等金屬離子均會加速氧化，能形成穩(wěn)定的金屬鹽。為相對強(qiáng)的還原劑，貯存日久色變深，成不同程度的淺黃色。半數(shù)致死量（小鼠,靜脈）LC50:518mg/kg.
      

      2.遇空氣和加熱都易引起變質(zhì)， 在堿性溶液中易于氧化而失效。在空氣條件下， 在水溶液中迅速變質(zhì)， 是強(qiáng)還原劑.
      

      3. 存在于煙氣中。
      

      4. 廣泛分布于動植物體內(nèi)。干燥時對空氣穩(wěn)定。水溶液迅速被空氣氧化。
      

      

      貯存方法
      

      棕色玻璃瓶密封包裝。陰涼、干燥處避光保存。
      

      

      合成方法
      

      1.以葡萄糖為原料，在鎳催化下加氫生成山梨醇，再經(jīng)醋酸桿菌發(fā)酵氧化成L-山梨糖，然后在濃催化下與丙酮發(fā)生縮合反應(yīng)生成雙丙酮L-山梨糖，再在堿性條件下用高錳酸鉀氧化成L-抗壞血酸。生產(chǎn)流程和生產(chǎn)工藝為：
      

      D-葡萄糖還原↓氫氣，鎳發(fā)酵氧化↓醋酸桿菌縮合↓丙酮，氧化↓KMnO4
      

      環(huán)化，脫保護(hù)↓HCl氣體重結(jié)晶↓乙醇成品
      

      D-葡萄糖催化氫化用鎳做催化劑可將葡萄糖轉(zhuǎn)化為D-山梨糖醇。將D-山梨糖醇在醋酸桿菌作用下被氧化發(fā)酵成L-山梨糖，得率超過90%。再通過結(jié)晶法分離出L山梨糖。這個過程可以連續(xù)地大規(guī)模進(jìn)行。
      

      再以為催化劑，用丙酮處理L山梨糖可將其轉(zhuǎn)變成2，3-O-異亞丙基-α-山梨糖和2，3，4，6-異亞丙基-α-L-呋喃山梨糖的混合物。將反應(yīng)溶液中和，通過蒸餾除去丙酮，再用萃取產(chǎn)物。也可以用氯化鐵或溴化鐵代替催化劑。
      

      在稀氫氧化鈉溶液中，用次氯酸鈉做氧化劑，用氯化鎳做催化劑，可將2，3，4，6-異亞丙基αL呋喃山梨糖氧化成2，3，4，6-二（O-異亞丙基）-2-氧代-L-古羅糖酸。得率可達(dá)到90%以上。這步氧化反應(yīng)也可在堿性條件下用高錳酸鉀氧化，或在堿性溶液中直接用電化學(xué)方法氧化，或者在鎳或鈀的存在下用氧進(jìn)行催化氧化。
      

      使2，3，4，6-二（O-異亞丙基）-2-氧代-L-古羅糖酸脫去丙酮保護(hù)基和直接環(huán)化的方法有幾種。方法之一是在水氯仿乙醇混合溶液中，用氯化氫氣體處理古羅糖酸。在反應(yīng)結(jié)束時，可將產(chǎn)品L抗壞血酸過濾，得率大于80%，再用稀乙醇重結(jié)晶可得抗壞血酸成品。
      

      以葡萄糖為原料，在鎳催化劑下加壓氧化成山梨醇，再經(jīng)醋酸桿菌發(fā)酵氧化成L-山梨醇，在濃催化下與丙酮反應(yīng)生成雙丙酮-L-山梨醇，再于堿性條件下經(jīng)高錳酸鉀氧化成L-抗壞血酸。
      

      由葡萄糖制成D-山梨醇，再氧化發(fā)酵，生成L-山梨糖，經(jīng)縮合生成二丙酮-L-山梨糖，再經(jīng)氧化生成二丙酮-2-酮-L-葡萄糖酸，然后酯化成2-酮-L-葡萄糖酸甲酯，與甲醇鈉作用生成抗壞血酸鈉，后再與鹽酸加熱得到抗壞血酸。
      

      2.通常可先由葡萄糖制成D-山梨糖醇，然后經(jīng)氧化發(fā)酵生成L-山梨糖，再縮合生成二丙酮-L-山梨糖，而后經(jīng)氧化生成二丙酮 -2-酮-L – 酮 葡萄糖酸，再酯化成2- 酮-L葡萄糖酸甲酯，后與甲醇鈉作用生成抗壞血酸鈉，與鹽酸共熱制成抗壞血酸。
      

      

      用途
      

      1.可用作營養(yǎng)增補(bǔ)劑、抗氧化劑。抗壞血酸在許多食品中可作為抗氧化劑，包括加工過的水果、蔬菜、肉、魚、干果、軟飲料和飲料。添加于純果汁中，可長期保持風(fēng)味并強(qiáng)化維生素C；添加于罐頭和糖漿內(nèi)，可防止桃、杏、櫻桃等罐裝時變色變味；添加于啤酒、碳酸水中，可防止氧化和風(fēng)味劣化。另外也可用作小麥粉改良劑。
      

      2.測定砷、鐵、碘、鉍、鈣、鎂、鈦、鎢、銻、磷的試劑。酸酐測定的基準(zhǔn)物質(zhì)。還用作營養(yǎng)增補(bǔ)劑、抗氧化劑。
      

      3.用作抗氧化劑及食品營養(yǎng)強(qiáng)化劑。可用于發(fā)酵面制品，大使用量為0.2g/kg；也可用于啤酒，大使用量為0.04g/kg。
      

      4.維生素C參與機(jī)體復(fù)雜的代謝過程，能促進(jìn)生長和增強(qiáng)對疾病的抵抗力。該品有很強(qiáng)的還原性，可用作抗氧化劑。缺乏維生素C時，創(chuàng)傷或潰瘍不易愈合，骨骼、牙齒易于脆斷，同時出現(xiàn)壞血病癥：毛細(xì)血管通透性增加、脆性增強(qiáng)、容易破裂出血；嚴(yán)重時肌肉、內(nèi)臟出血，導(dǎo)致死亡。我國規(guī)定可用于強(qiáng)化夾心硬糖，使用量為2000～6000mg/kg；在高鐵谷類及其制品（每天食這類食品50g）中使用量為800～1000mg/kg；在強(qiáng)化嬰幼兒食品中使用量為300～500mg/kg；在強(qiáng)化水果罐頭中使用量為200～400mg/kg；在強(qiáng)化飲液及乳飲料中使用量為120～240mg/kg；在強(qiáng)化果泥中使用量為50～100mg/kg。
      

      5.維生素C參與機(jī)體復(fù)雜的代謝過程，能促進(jìn)生長和增強(qiáng)對疾病的抵抗力，能提高禽類產(chǎn)蛋量和改善蛋殼質(zhì)量。動物缺乏維生素C時，會出現(xiàn)食欲不振、生長停滯、皮毛無光、貧血等癥狀。
      

      6.用作分析試劑，如作還原劑、掩蔽劑。用作色譜分析試劑。
      

      7.用于化妝品和食品作抗氧劑，能防止色素沉積 （ 老斑、雀斑、黃褐斑） 。化妝品中用量為0.1%～0.5%，食品中用量為0.005%～0.5%。
      

      8.抗壞血酸用于鍍鋅鐵合金、鎳鐵合金電鍍?nèi)芤海F金屬化學(xué)鈍化溶液中使用，還可用于溶液的化學(xué)分析。
      

      

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      擴(kuò)展閱讀https://www.newtopchem.com/archives/category/products/page/67
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