2,4-二硝基酚
結構式
| 物競編號 | 014M |
|---|---|
| 分子式 | C6H4N2O5 |
| 分子量 | 184.11 |
| 標簽 |
α-二硝基酚, 2-硝基酚, 2-Dinitrophenol, a-Dinitrophenol, 酸堿指示劑 |
編號系統
CAS號：51-28-5
MDL號：MFCD00007115
EINECS號：200-087-7
RTECS號：SL2800000
BRN號：1246142
PubChem號：24861147
物性數據
1.性狀：淺黃色結晶或粉末[1]
2.熔點（℃）：114~115[2]
3.沸點（℃）：升華[3]
4.相對密度（水=1）：1.68[4]
5.相對蒸氣密度（空氣=1）：6.35[5]
6.燃燒熱（kJ/mol）：-2708.6[6]
7.辛醇/水分配系數：1.54~1.67[7]
8.溶解性：不溶于冷水，溶于熱水、乙醇、、丙酮、、氯仿。[8]
毒理學數據
1.急性毒性[9]
LD50：30mg/kg（大鼠經口）；72mg/kg（小鼠經口）；700mg/kg（豚鼠經皮）
2.刺激性[10] 家兔經皮：300mg（4周，間歇），輕度刺激。
3.致突變性[11]
微生物致突變：大腸桿菌200ppm（3h）。DNA抑制：倉鼠肺臟7mmol/L。DNA損傷：大鼠肝100μmol/L。
4.其他[12] 小鼠腹腔低中毒劑量（TDLo）：40800μg/kg（孕10~12d），有胚胎毒性。
生態學數據
1.生態毒性[13]
LC50：0.62mg/L（96h）（藍鰓太陽魚）；0.7mg/L(96h)（大西洋鮭）；6.58~13.3mg/L（96h）（黑頭呆魚，動態）；4.85mg/L（96h）（糖蝦）；4.09~4.71mg/L（96h）（水蚤）；98mg/L（96h）（肋骨條藻）
2.生物降解性[14]
好氧生物降解（h）：1622~6312
厭氧生物降解（h）：68~170
3.非生物降解性[15]
光解大光吸收（nm）：365
水中光氧化半衰期（h）：77~3840
空氣中光氧化半衰期（h）：111~1114
分子結構數據
1、摩爾折射率：41.22
2、摩爾體積（cm3/mol）：111.5
3、等張比容（90.2K）：333.2
4、表面張力（dyne/cm）：79.6
5、極化率（10-24cm3）：16.34
計算化學數據
1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無
2.氫鍵供體數量:1
3.氫鍵受體數量:5
4.可旋轉化學鍵數量:0
5.互變異構體數量:4
6.拓撲分子極性表面積112
7.重原子數量:13
8.表面電荷:0
9.復雜度:220
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:1
性質與穩定性
1.穩定性[16] 穩定
2.禁配物[17] 強氧化劑、強堿、酰基氯、酸酐、重金屬粉末
3.避免接觸的條件[18] 摩擦、撞擊、受熱
4.聚合危害[19] 不聚合
5.分解產物[20] 氮氧化物
貯存方法
儲存注意事項[21] 儲存于陰涼、通風良好的專用庫房內，實行“雙人收發、雙人保管”制度。遠離火種、熱源。庫溫不宜超過35℃。包裝密封。應與氧化劑、堿類、食用化學品分開存放，切忌混儲。采用防爆型照明、通風設施。禁止使用易產生火花的機械設備和工具。儲區應備有合適的材料收容泄漏物。
合成方法
1.由2,4-二硝基氯在堿溶液中水解而得。將1400L水加到水解鍋中，攪拌加熱至60℃，將750kg已熔化的2,4-二硝基氯加入鍋內。繼續升溫到90℃，于1.5h內逐漸加入780L30%的氫氧化鈉溶液。加料中溫度上升，控制溫度不超過102-104℃，保溫30min。冷卻，過濾析出的鈉鹽。用水溶解，酸化至pH為1，即析出2,4-二硝基酚的黃色結晶。另一種制備方法是由酚低溫硝化而得。將67%的、53%的硝酸和酚在30℃以下混合均勻，然后，攪拌下加熱至90℃，混合物開始激烈反應，并放出氧化氮，控制反應速度，減少反應物損失。反應緩和后再加熱30min，冷卻，過濾，水洗即得產品。精制可采用酸堿法或用乙醇重結晶。
2.將水加熱至60℃后，加入已熔化的2，4－二硝基氯 （ 氯：水≈1∶ 2 ） ， 攪拌并升溫至90℃，然后分批加入35%的氫氧化鈉溶液至反應結束后無油珠存在。反應過程中應控制反應溫度不超過102～104℃：
氫氧化鈉溶液加完后保溫30min，并不斷攪拌至油層消失，水解反應完全。靜置，冷卻結晶至完全，濾出的2，4－二硝基酚鈉鹽用適量溫水溶解后，加入鹽酸至ph值為１，即可析出2,4二硝基酚：
所得結晶用少量冷水洗至中性。再用熱水重結晶即可
用途
1.主要用于硫化染料生產，如硫化黑BN；BRN；2BRN等。也用于生產苦味酸和顯影劑等。分析化學中用作酸堿指示劑，變色范圍是pH=2.8（無色）-4.4（黃色）；還可用于檢測鉀；銨；鎂等。
2.用于有機合成、染料、炸藥等。[22]
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