巰基
結構式
| 物競編號 | 01F5 |
|---|---|
| 分子式 | C2H4O2S |
| 分子量 | 92.12 |
| 標簽 |
硫醇醋酸, 巰基醋酸, 乙硫醇酸, 氫硫基, 巰基, 硫代乙醇酸, 硫氫基, 硫醇代, 硫乙醇酸, 硫醇, 氫硫基醋酸, 巰, Mercaptoacetic acid, 2-Mercaptoacetate, 2-Mercaptoacetic acid, TGA, 冷燙發用藥劑, 聚合鏈轉移劑, 金屬表面處理劑, 檢定鐵、鉬、鋁、錫等的敏感試劑 |
編號系統
CAS號：68-11-1
MDL號：MFCD00004876
EINECS號：200-677-4
RTECS號：AI5950000
BRN號：506166
PubChem號：24900165
物性數據
1.性狀：無色透明液體，有強烈令人不愉快的氣味。[1]
2.熔點（℃）：-16.5[2]
3.沸點（℃）：120（2.67kPa）；220[3]
4.相對密度（水=1）：1.33[4]
5.相對蒸氣密度（空氣=1）：3.18[5]
6.飽和蒸氣壓（kPa）：1.47（104~06℃）[6]
7.臨界壓力（MPa）：6.1[7]
8.辛醇/水分配系數：0.09[8]
9.閃點（℃）：125[9]
10.引燃溫度（℃）：350[10]
11.爆炸上限（%）：暫無資料
12.爆炸下限（%）：5.9[11]
13.溶解性：與水混溶，可混溶于乙醇、，溶于普通溶劑。[12]
毒理學數據
1.急性毒性[13] LD50：＜50mg/kg（大鼠經口）；250mg/kg（小鼠經口）
2.刺激性 暫無資料
生態學數據
1.生態毒性 暫無資料
2.生物降解性[14] MITI-I測試，初始濃度100ppm，污泥濃度30ppm，4周后降解100%。
3.非生物降解性[15] 空氣中，當羥基自由基濃度為5.00×105個/cm3時，降解半衰期為10h（理論）。
分子結構數據
1、摩爾折射率：20.77
2、摩爾體積（cm3/mol）：70.2
3、等張比容（90.2K）：185.3
4、表面張力（dyne/cm）：48.5
5、介電常數：無可用的
6、極化率（10-24cm3）：8.23
7、單一同位素質量：91.993199 Da
8、標稱質量：92 Da
9、平均質量：92.117 Da
計算化學數據
1、疏水參數計算參考值（XlogP）：0.1
2、氫鍵供體數量：2
3、氫鍵受體數量：3
4、可旋轉化學鍵數量：1
5、互變異構體數量：無
6、拓撲分子極性表面積（TPSA）：38.3
7、重原子數量：5
8、表面電荷：0
9、復雜度：42.9
10、同位素原子數量：0
11、確定原子立構中心數量：0
12、不確定原子立構中心數量：0
13、確定化學鍵立構中心數量：0
14、不確定化學鍵立構中心數量：0
15、共價鍵單元數量：1
性質與穩定性
1. 在空氣中迅速氧化，少量銅、鐵、錳離子的存在能加速氧化過程。濃度小于70%（重量）的巰基水溶液,在室溫下貯存是穩定的。在高濃度時，則會生成一定量的各種自酯化物。遇明火、高熱能燃燒并放出有劇毒的硫化氫氣體。
2.穩定性[16] 穩定
3.禁配物[17] 強氧化劑
4.避免接觸的條件[18] 受熱
5.聚合危害[19] 不聚合
6.分解產物[20] 硫化物
貯存方法
儲存注意事項[21] 儲存于陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。保持容器密封。應與氧化劑分開存放，切忌混儲。配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。
合成方法
1.由無機或有機含硫化合物與一氯的鈉、鉀鹽反應則得。如：一氯與硫化鈉、硫磺反應生成二硫二，然后用鋅和酸還原；或硫代氨基甲酸酯與一氯反應，其產物經水解制得；一氯與硫脲反應，生成異硫脲代，然后用氫氧化鋇轉化沉淀，再用酸化制成巰基水溶液，經蒸發可制得60%-70%溶液，收率70%以上。
2.在溫度不超過25℃下，將碳酸鈉溶液加到氯中至ph值7～8，然后加入硫脲反應，生成脲，所得硫脲在保溫78～80℃下與氫氧化鈉反應2h，反應結束后冷卻至40℃，加入濃鹽酸至ph值為3，再用萃取，萃取所得層加入活性炭充分攪拌后過濾，濾液加鋅粉后減壓精餾，即得純品硫代乙醇酸。
過程反應式為：
3.攪拌下將16%的氯水溶液與15%的硫氫化鉀水溶液混合，ClCH2COOH∶KHS＝1∶ 2（ 摩爾比） 。加熱，加入與氯相同物質量的氯化鋇飽和溶液，然后加入25%的濃氨水，攪拌均勻后，靜置，過濾，濾液中加入等體積的濃鹽酸，再用萃取，蒸餾除去，后，在2000Pa蒸餾，收集104～106℃餾分，即得成品硫代乙醇酸。
反應式為：
4.硫氫化鈉和氯在硫化氫和氮氣的作用下制得。
5.氯、硫代鈉與氫氧化鈉合成，然后經酸解、萃取、蒸餾得到成品。
用途
1.TGA既具羥酸的反應特征，又具巰基的反應特征，其中重要的反應是與二硫化物之間的反應。特別是堿性條件下與頭發中的胱氨酸反應，切斷胱氨酸的（-S-S-）鍵，生成易于卷曲的半胱氨酸。是生產硫甲丙脯（卡普托利）、生物素、硫鋅酸、二硫基丁二酸鈉等醫藥品的中間體，也是合成半胱氨酸、荷爾蒙化劑、工業消毒劑及合成的重要原料。
2.其銨鹽和鈉鹽主要用作卷發劑、鈣鹽可用做脫毛劑、聚氯乙烯低毒或無毒穩定劑、聚合反應的引發劑、加速劑及鏈轉移劑、金屬表面處理劑。此外，巰基是檢定鐵、鉬、鋁、錫等的敏感試劑；也可作為聚丙烯加工成型時的結晶成核劑以及涂料、纖維的改性劑、毛毯速理劑。聚氯乙烯、橡膠的穩定劑原料、冷燙發用藥劑、醫藥中間體。
3.用作光度法測定鉬、錸和鐵等的顯色劑，并用作配合掩蔽劑。其鹽還用于配制卷發冷燙劑和脫毛劑。
4.脫毛劑 巰基鹽在較強堿性下，涂在皮膚上能進行快速脫毛。巰基可用于美容、臨床手術前及動物實驗時的脫毛。常用的是巰基的鈣鹽，適宜ph值為11.5～12。低有效含量為：5%巰基，7%鈣鹽。
5.金屬表面處理劑 添加極少量的巰基即能改進金屬清洗劑和浸漬液的清洗效果，并能抑制被處理金屬表面的腐蝕，故常用于金屬的精密加工中的防銹劑。這種效果在很廣泛的ph值范圍內均很顯著。含巰基的多組分清洗-防銹液可用于汽車冷卻系統的清洗，ph值為10.6。巰基的十六烷基酯可拋光或清洗銀制品，不會使銀器表面失去光澤。
6.聚氧乙烯低毒或無毒穩定劑 巰基辛錫酸、甲錫酯、辛酯、2-乙基己酯、甲氧基丁酯、乙氧基乙酯等具有低毒與無毒性，經美國食品與藥物管理局批準，上述酯類可作為低毒無毒穩定劑。可用于聚氯乙烯上水管道、水泵等產品的加工，食品包裝，食品加工廠的設備管道，亦可用于化妝品廠及制藥廠，且這類穩定劑使產品透明性和熱穩定性均有提高。此外，本品是檢定鐵、鉬、鉛、錫等的敏感試劑。還可用作纖維改性劑、毛毯整理劑。
7.用作測定鐵的試劑及穩定劑，用于藥水、燙發水制造等。[22]
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